13/05 - 17:30
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13/05 - 23:00
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13/05 - 23:00
| h2h | 2023-10-28 | AD Vermelhimponente |  | 09:40 |  | CF Andorinha | J1 | FF | |
| h2h | 2023-10-28 | Nacional |  | 09:40 |  | Machico | J1 | FF | |
| h2h | 2023-10-28 | GD Azinhaga |  | 09:40 | | AD Vermelhimponente B | J1 | FF | |
| h2h | 2023-10-28 | CD Barreirense |  | 09:40 |  | Marítimo | J1 | FF | |
| h2h | 2023-10-28 | CF Andorinha | | 10:20 | | GD Azinhaga | J2 | FF | |
| h2h | 2023-10-28 | AD Vermelhimponente B | | 10:20 | | CD Barreirense | J2 | FF | |
| h2h | 2023-10-28 | Machico | | 10:20 | | AD Vermelhimponente | J2 | FF | |
| h2h | 2023-10-28 | Marítimo | | 10:20 | | Nacional | J2 | FF | |
| h2h | 2023-10-28 | CD Barreirense | | 11:00 | | CF Andorinha | J3 | FF | |
| h2h | 2023-10-28 | GD Azinhaga | | 11:00 | | Machico | J3 | FF | |
| h2h | 2023-10-28 | AD Vermelhimponente | | 11:00 | | Nacional | J3 | FF | |
| h2h | 2023-10-28 | Marítimo | | 11:00 | | AD Vermelhimponente B | J3 | FF | |
| h2h | 2023-10-28 | AD Vermelhimponente | | 11:40 | | GD Azinhaga | J4 | FF | |
| h2h | 2023-10-28 | Machico | | 11:40 | | CD Barreirense | J4 | FF | |
| h2h | 2023-10-28 | CF Andorinha | | 11:40 | | Marítimo | J4 | FF | |
| h2h | 2023-10-28 | Nacional | | 11:40 | | AD Vermelhimponente B | J4 | FF | |
| h2h | 2023-10-28 | Machico | | 12:20 | | AD Vermelhimponente B | J5 | FF | |
| h2h | 2023-10-28 | GD Azinhaga | | 12:20 | | CD Barreirense | J5 | FF | |
| h2h | 2023-10-28 | CF Andorinha | | 12:20 | | Nacional | J5 | FF | |
| h2h | 2023-10-28 | AD Vermelhimponente | | 12:20 | | Marítimo | J5 | FF |
